Kelemabhan pentadbiran dan pertahanan negeri, perpecahan di kalangan penduduk serta kelembahan teknologi peperangan menyebabakan Melaka dikuasai oleh Portugis pada bulan Ogos 1511. Sultan Mahmud Shah, pembesar serta pengikutnya termasuk Orang Laut terpaksa berundur ke Pagoh dan kemudiannya membina kubu, pertahanan di Bentayan, Muar.
Kemudian, baginda bersemayam sementara di Pahang sebelum bergerak ke Pulau Bentan yang dikenali sebagi Pulau Riau hari ini. Di Bentan, baginda mengumpulkan kekuatan ketenteraan dengan batnuan penduduk dari jajahan takluknya. Maharaja Lingga, raja Inderagiri, raja Siak, dan sultan Aru(Deli) telah menghadap Sultan Mahmud Shah yang bersemayam di Bentan. Wakil dari kerajaan Manjung dan Beruasm pemerintah Kampar, Klang, Rembau, dan Sungai Ujong juga turut menyatakan taat setia kepada baginda.
Pada tahun 1521, portugis telah menyerang Bentan, Sultan Mahmud Shah telah mengatur serangan balas terhadap kedudukan Portugis di Melaka. Serang-menyerang antara kedua-dua belah pihak telah berlarutan sehingga tahun 1526.Akhirnya, Sultan Mahmud Shah meninggalkan Bentan dan berundur ke Kampar, jajahan takluk Melaka. Baginda mangkat di Kampar pada tahun 1528
Johor.
Pengasas
Putera Sultan Mahmud Shah iaitu Raja Ali telah megasakan kerajaan Johor dengan menggunakan gelaran Sultan Alauddin Riayat Shah II(1528-1564)
Beliau dikenali sebagai Raja Ujong Tanah dan Bentan.
Pembesar-
Bendahara dan Seri Nara Diraja berperanan membangunkan pusat pentadbiran Johor di Pekan Tua.
Laksamana Tun Abdul Jamil berperanan mengukuhkan penguasaannya terhadap jajahan takluknya dengan menempatkan wakilnya di Bengkalis, Kampar ,Jampi, SIak dan Rokan.
Asal Usul Nama Johor
Nama asal Johor ialah Ujong tanah.
Perkataan Johor berasal daripada perkataan Arab iaitu Jim, Ha, Ra yang disebut Jauhar(permata)
Pengukuhan Kuasa
Menguasai semua jajahan takluk Melaka.
Mengawal hal ehwal Pahang, Sultan Pahang yang baru ditentukan oleh sultan Johor.
Menguasai Aru.
Peranan jajahan Takluk kepada Johor.
Menghantar askat apabila diperlukan
Membekalkan barangan eksport.
Klang membekalkan bijih timah, kayu gaharu dan gading gajah.
Ancaman Luar
Portugis, Acheh dan Jambi.
Pusa pentadbiran Johor sentiasa berubah-ubah di sepanjang Sungai Johor dan Kepulauan Raiu-Lingga sebagai muslihat mempertahankan diri.
